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セレブな彼女の落とし方『裸の銃を持つ男』シリーズのデヴィッド・ザッカー監督作品。
主演は『ベガスの恋に勝つルール』など話題作への出演が相次ぐ、アシュトン・カッチャー!

トムは出版社に勤める恋に不器用な冴えない青年。彼は同僚であり完ペキ主義者で有名な社長の娘でもあるリサに恋をしていた。ベビーフェイスにパーフェクトボディ、その上一流出版社の社長令嬢であるリサは誰もが羨むセレブリティ。トムは声をかけることすらできずに、毎日悶々としていた。そんなある日リサにデートに誘われ浮かれまくるトムであったが、彼女を迎えに行ってびっくり!! デートに誘われたのではなく、デート中の留守番役を押しつけられてしまったのだ…。社長の家は、彼が今までに見たこともないような高級な家具や骨董品がずらり―。留守を守るのですら緊張の連続であったのに、思いもよらない珍客が続々と現れて、次々と事件が勃発!! さらには社長が大切にしているフクロウまで逃がしてしまい…。このままでは仕事も憧れの彼女も失ってしまう…。トムは無事に留守番を終え、憧れの彼女をゲットできるのか!?

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